1885, 26 май - В Стара Загора в семейството на Михаил Попиванов и Кера Петкова Арифева се ражда син Николай.

1889 - Умира баща му Михаил Попиванов.

1899 - Постъпва в Свищовската търговска гимназия.

1900 - Умира майка му Кера Арифева

1903 - Завършва Свищовската гимназия и веднага постъпва на работа в старозагорския клон на Българската земеделска банка. Запознава се с Димитър Подвързачов. Печата две пародии в "Българан".

1905-1906 - Учи литература в Лозана, Швейцария. Печата за първи път в сп. "Ново общество" и "Демократически преглед." През лятото на 1906г. Отпечатва в списанията "Ново общество" и "Демократически преглед" стихотворенията "Есен", "Небето плачеше" и "Лунният блясък".

1906 - Есента се завръща в България и известно време работи в канцеларията на Трета софийска мъжка гимназия.

1907 - март - Постъпва като чиновник в дъскорезната работилница в с. Долна баня. Купува и чете много книги от български, руски, немски и френски автори. Получава някои от най-авторитетните европейски литературни списания.

1907 - През лятото в Долна баня се запознава с Димчо Дебелянов. Дружбата между двамата е много сърдечна и е от особено значение за по-нататъшното развитие на Димчо Дебелянов като поет.

1908 - Назначен за преподавател в търговския отдел на Трета мъжка гимназия, София.

1908-1909 - Активно сътрудничи на сп."Съвременник" със стихове и преводи.

1908 - В книга на сп. "Съвременник" е отпечатано стихотворението "An der Natur" ("Към природата"). Това е първото стихотворение отпечатано под псевдонима Лилиев, измислен от Георги Бакалов и Димитър Подвързачов.

1909 - Спечелва конкурс за следване във Франция и заминава за Париж, където постъпва в Училището за висши търговски науки.

1909-1912 - Следва във Франция, усилено кореспондира с приятелите си в София Д. Подвързачов, Д. Дебелянов, Г. Бакалов и др. Изпраща им стиховете си, които излизат предимно в хумористичните списания "Оса", "Шантеклер" и "Смях", както и в "Наш живот", "Съвременна мисъл" и "Демократически преглед".

1910 - Излиза първата "Българска антология". "Нашата поезия от Вазова насам", съставена от Д. Подвързачов и Д. Дебелянов. В нея са включени и стихотворения от Николай Лилиев. В Париж поетът се запознава с П. К. Яворов, а през 1911 г. с Константин Константинов.

1912 - През юни се завръща в България.Септември 1912 г. е назначен в Пловдив като преподавател в Търговската гимназия.

1912 - октомври - 1913 януари. След обявяването на балканската война е граждански мобилизиран и заминава за Стара Загора. Написва цикъла "Война", превежда стихотворения против войната от Леконт де Лил, Уолт Уитман, Ленау и др.

1913 - февруари - Завръща се в Пловдивската Търговска гимназия. Запознава се и другарува с Людмил Стоянов и Николай Райнов. Написва стихотворенията "Моят дух посетява страните на странни поверия", "Ти сплиташ в упоение ресници", "Кажете тоя странен звън" "Тълпите".

1913 - През есента е назначен за преподавател в Свищовската търговска гимназия. Там се сближава и живее неразделно с художника Владимир Димитров-Майстора, който преподава там краснопис. Написва стихотворенията "Напразно ваший дух лети", "Снежинки", "На светлото утро разсветния звън". Превежда от много чужди автори.

1914 - Отбива редовната си военна повиност в двадесети пехотен полк (Стара Загора).

1915 - Мобилизиран и изпратен на фронта като редник. Взема участие в походите на полка. Написва стихотворението "Родина" (Аз не извиках от вълнение, аз не заплаках от любов). По-късно е преместен в щаба на втори дивизион като военен кореспондент.

1916 - Есента боледува два месеца от тиф и лежи в скопската болница. Там научава за смъртта на любимия приятел Димчо Дебелянов.

1917 - Лятото е назначен като "специалист по търговските науки" в Дирекция за стопански грижи и обществена предвидливост. В Дирекцията се сближава с Асен Златаров, с когото остават докрай сърдечни приятели.

1918 - Излиза сборникът стихове "Птици в ноща" с разкошна корица от Николай Райнов.

1919 - Постъпва на работа като редактор в книгоиздателство "Александър Паскалев". Редактира издание на "Афродита" от Пиер Луис, превод от Димчо Дебелянов, сам превежда "Цветове" от Реми дьо Гурмон, един от преводачите е на "Огънят" от Анри Барбюс.

1919 - 1920 - В края на 1919 г. и началото на 1920 г. живее в родния си град Стара Загора. Тук е неотлъчно със своите приятели поетите Иван Хаджихристов и Иван Мирчев.

1919 - Редактор в книгоиздателството на Александър Паскалев. Излиза първата книга на Лилиев "Птици в нощта".

1920 - Започва да излиза сп. "Златорог" и Лилиев става негов сътрудник (съредактор - от 1921 г.).

1921 - януари - Напуща Дирекцията на печата и става коректор във вестник "Независимост".

1921 - Коректор във в. "Независимост" Второ издание на "Птици в нощта". През октомври заминава за Виена заедно с библиографа д-р Никола Михов със задача на Варненската търговска камара да събират сведения за българската търговия в историята.

1921-1925 - С изтъкнатия библиограф д-р Никола Михов заминава за Виена, а оттам в Мюнхен, където двамата събират из големите библиотеки сведения за българската търговия в миналото. В Мюнхен написва цикъла "Венци", "Зад стената" и поемата "Ахасфер". През 1922 излиза втората му стихосбирка "Лунни петна".

1924 - септември - Назначен за административен секретар, а малко по-късно за драматург на Народния театър в София, където остава до 1928 г.

1928 - 1932 - Напуща Народния театър. В продължение на четири години се занимава с литературна работа - превежда и коригира.

1931 - Издава антологичната си книга "Стихотворения".

1932-1934 - Преподавател по френски език във Варненската търговска академия. След десетгодишна пауза, в която поетът не публикува свои стихове, в сп. "Златорог" излиза цикълът "При морето". В края на 1934 г. постъпва на работа като драматург в Народния театър, където остава до края на живота си. За нуждите на театралния репертоар превежда много шедьоври на европейската драматургия, между които "Ромео и Жулиета", "Сън в лятна нощ", "Хамлет" и "Kрал Лир" на Шекспир, "Ернани" на Виктор Юго, "Електра" на Хуго фон Хофманстал и др.

Есента 1934 - 1960 - Завръща се в София и постъпва отново на работа в Народния театър като драматург. В продължение на повече от 25години работи неуморно, добросъвестно, с дълбоко чувство за отговорност и с изключителна любов за развитието на българската драма в българското театрално изкуство. Написва либрето за операта Цар Калоян от Панчо Владигеров. Създава стихотворенията "Когато нощем всред безкрая", "В далечни спомени се губя", "Защо ми вдъхна тоя чуден дар" и стихотворното изказване "Другари толкоз се вълнувам".

1945 - Избран за академик. През следващите години съставя и редактира сборници и трудове, издавани от Института за литература при БАН.

1952 - Удостоен със званието "Заслужил театрален деятел". През следващите години съставя и редактира сборници и трудове, издавани от института за литература при БАН.

29 септември 1960 - Във вестник "Литературен фронт" N39 е отпечатана последната му статия "Празник на поезията".

6 октомври 1960 - Умира в правителствената болница в София. Успява да види само сигналния екземпляр от книгата си "Стихотворения", 1960, която излиза под съставителство и редакция на литературния критик Георги Константинов.